Бесплатное Photoshop-расширение под названием Long Shadows Generator представляет собой, наверное, лучшее решение для любителей Photoshop.
Здесь все вполне понятно, - вам просто нужно выставить длину тени, уровень непрозрачности, угол. Готово.

Требования: Photoshop CC или CS6+
Веб-сайт: http://lab.rayps.com/lsg/